PORTA CERBAIA o Cervara, la più gran­de e meglio conservata delle porte ilcinesi della cinta muraria, le cui prime fondamenta risalgono al XII secolo, è provvista di ballatoio. Nel 1559, i Medici la ornarono del loro stemma. Sotto l’arco, si intra­vedono ancora delle date incise a ricordo di pestilenze.

FONTE DEGLI APPICCIATI, che costituisce il termine della strada provenien­te dalla via Cassia. Questa Fonte prende il nome da una suggestiva e sanguinosa leggenda. La tradi­zione popolare vuole infatti che il Capitano delle truppe spagnole, Don Loja, cacciato da Montalcino il 27 luglio 1552 da una sommossa popolare, abbia inciso una croce su una pietra sotto la prima torre della Fortezza e avesse fatto voto di tornare per dare una lezione ai “montanari ribelli”. Per tener fede al proposito dell’anno precedente, il capitano spagnolo giunse in avanscoperta il giorno del lunedì san­to. Il suo desiderio, tuttavia, non fu esaudito: in uno scontro improv­viso davanti alla fonte ebbe recisa la testa da un fendente menato dal cavaliere ilcinese Panfilo dell’Oca accorso in aiuto del capitano Andrea Spagni. Così, quando il 27 marzo 1553 il potente esercito di Carlo V, al comando del viceré Don Garcia di Toledo, pose l’assedio a Montalcino, agli assedianti fu dato un singolare ‘benvenuto’: le teste dei soldati spagnoli issate sulle picche (appicciati).

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